泰德（喬什·拉德諾飾）、馬修（杰森·席格爾飾）和巴尼（尼爾·帕特里克·哈里斯飾）是三位性格迥異的好友。馬修與幼兒園老師莉莉（艾莉森·漢尼根飾）的穩定戀情已步入婚姻籌備階段，而巴尼則沉迷于花天酒地的生活方式。渴望穩定感情的泰德在酒吧邂逅女主播羅賓（寇碧·史莫德斯飾），但首次約會時因倉促表白令對方望而卻步。為幫助泰德走出情感困境，性格迥異的三位好友以不同方式介入其感情生活——馬修提供務實建議、巴尼傳授情場技巧，莉莉則以女性視角分析問題。在此過程中，羅賓逐漸突破與泰德的情感隔閡，開始融入這個獨特的朋友圈。全劇采用未來某時點泰德子女的倒敘視角展開敘事，講述父親如何在友情與愛情間尋找平衡。盡管劇集明確聚焦泰德追尋真愛的過程，但最終引導他走向婚姻殿堂的"老媽"身份始終成謎。