湯姆是一位外表英俊卻秉持“與女性親密接觸最多三次”原則的青年，盡管如此仍周旋于眾多女性之間。公司瀕臨危機(jī)時(shí)，他接下挽救公司的關(guān)鍵談判任務(wù)，卻意外發(fā)現(xiàn)客戶竟是曾與自己有過(guò)短暫情緣的安娜。此事引發(fā)艾麗莎誤解，導(dǎo)致兩人關(guān)系出現(xiàn)裂痕。與此同時(shí)，艾麗莎因租約到期陷入困境，湯姆出于善意將其收留家中。被迫同處一室的兩人在爭(zhēng)吵與默契中逐漸加深了解，艾麗莎的率真與體貼開(kāi)始動(dòng)搖湯姆固守的情感模式。隨著談判危機(jī)化解、公司轉(zhuǎn)危為安，湯姆也終于突破自我設(shè)限，在與艾麗莎的互動(dòng)中體驗(yàn)到超越規(guī)則的情感聯(lián)結(jié)，兩人最終跨越“三次”界限確認(rèn)了彼此的感情。