格雷格·赫夫利升入七年級后試圖擺脫新生身份，將追求同班明星女孩霍莉·希爾斯作為首要目標。他通過刻意制造偶遇、參與戲劇社等社交活動試圖接近對方，卻屢次因笨拙表現引發尷尬場面。與此同時，與哥哥羅德里克的矛盾持續升級——后者用藏匿作業本、公開童年糗事等方式惡意捉弄弟弟，甚至導致格雷格在才藝表演中當眾出丑。母親蘇珊為緩和兄弟關系強行安排親子露營，這場充滿意外的戶外活動反而讓兩兄弟在躲避黑熊襲擊時達成短暫和解。學年末的家庭滑稽劇表演中，格雷格意外發現霍莉對自己真實性格的欣賞遠勝刻意討好，而羅德里克也暗中幫助他完成了關鍵表演環節。影片根據杰夫·金尼原著改編，延續了主人公通過生活片段展現的成長軌跡與家庭羈絆。