影片以HY名曲《366日》的世界觀為靈感,講述2003年沖繩高中生湊(赤楚衛二飾)與后輩美海(上白石萌歌飾)因音樂結緣的純愛故事。兩人在畢業典禮告白后,經歷異地戀考驗——湊為繼承母親遺志重拾音樂夢想考入東京大學,美海隨后追隨至東京共筑生活。在憧憬未來時,已交往六年的戀人突然決絕分手,留下未解之謎。故事以沖繩與東京雙城為敘事坐標,在跨越二十年的時光流轉中,通過音樂紐帶串聯起兩代人的情感羈絆。隨著美海成為翻譯家的職業成長與湊在音樂行業的人生軌跡,兩人始終困于未能言明的過往遺憾,在命運交織中走向各自的生命抉擇。