七個好友曾立下永不成婚的誓言并設立賭注，七年過去后只剩困窘潦倒的漫畫家邁克爾（杰瑞·奧康耐飾）與"鉆石王老五"凱爾（杰克·布塞飾）。拉斯維加斯豪賭欠債的邁克爾為獨吞因投資增值的巨額獎金，決意破壞凱爾的感情紀錄。他找到凱爾前女友娜塔莉婭（莎諾·伊麗莎白飾），以獎金分成誘使其配合假結婚計劃。當娜塔莉婭與凱爾的婚禮籌備順利時，邁克爾卻在共同生活中萌生真情。最終他在大教堂前坦白陰謀并終止婚禮，與醒悟的娜塔莉婭共同面對未來，主動放棄賭注成為單身輸家。