賈斯汀·朗飾演的大齡未婚作家亞歷克斯在經歷婚約破裂后變得情感封閉，通過好友基爾·奧唐納的牽線在網上結識了年輕畫家艾米麗（埃文·蕾切爾·伍德飾）。這位比他小九歲的藝術系學生以率真個性擊破亞歷克斯的心理防線，促使這個慣于玩世不恭的男人展開笨拙卻真誠的追求。兩人在跨越年齡差異與人生階段隔閡的過程中，不斷遭遇亞歷克斯對親密關系的本能抗拒。當艾米麗因無法承受情感拉扯提出分手時，亞歷克斯通過未完成的婚禮誓言手稿袒露心跡，在暴雨中完成了對自我恐懼的救贖。最終兩人在彼此身上找到了突破困境的勇氣，開放式結局暗示著關系的可能性。西耶娜·米勒飾演的前未婚妻與戈登·格里克塑造的父親形象，共同構建了主人公情感轉變的敘事背景。