蕾恩（希拉里·達芙飾）是充滿干勁的年輕作家，正與閨蜜共同爭取為《麗都雜志》撰寫封面故事。在創(chuàng)作瓶頸下，她偶然萌生了職場女性如何覓得"鉆石王老五"的選題靈感，為此喬裝成單身女白領應聘投資公司行政助理。在經(jīng)理湯姆（麥克·麥克米蘭飾）指導下適應職場生活的同時，她與閨蜜擬定"鉆石王老五"條件清單，開啟廣泛接觸、重點培養(yǎng)的擇偶計劃。過程中她同時與英國金融新貴利亞姆（克里斯·卡馬克飾）和公司同事賽斯（馬特·達拉斯飾）展開約會，卻逐漸發(fā)現(xiàn)按清單標準篩選的完美對象與真實情感需求存在偏差。在截稿期限和情感迷局雙重壓力下，蕾恩既要完成雜志報道任務，又需直面職場身份偽裝帶來的認知錯位。該片改編自Daniella Brodsky同名小說，通過職場與婚戀議題交織的敘事框架展開現(xiàn)代都市女性生存觀察。