作家尼克在婚禮前夕離開未婚妻，從西雅圖啟程橫跨美國尋找昔日戀人。他先后與五位前任重逢：高中時期因家庭壓力分手的純真女友薩姆、大學期間自由放縱的情人泰勒、嫁給教授丈夫卻陷入婚外情的林賽、暗戀自己多年的好友妹妹雷吉以及始終難以忘懷的初戀情人大波比。隨著與這些女性的深入交談，尼克逐漸意識到自己始終以自我為中心的態度對待感情，在追求寫作事業的過程中不斷逃避親密關系中的責任。在波士頓與最后一位舊愛見面時，他發現自己既無法真正修復過往的裂痕，也難以維系即將開始的新婚姻。影片結尾處尼克獨自坐在返回西雅圖的航班上，通過手機得知未婚妻已取消婚禮，這個結局印證了他始終無法擺脫的情感模式困境。