奈特（喬·摩爾飾）六歲時因偶然邂逅克瑞斯（帕麗斯·希爾頓飾）而深陷愛慕，但克瑞斯隨家人遷居洛杉磯中斷了這段童年情緣。成年后奈特始終將克瑞斯視為理想伴侶的標(biāo)桿，在經(jīng)歷多次感情失敗后，他毅然決定遷往洛杉磯追尋舊日心動。重逢時克瑞斯仍保持單身且魅力不減，奈特堅信這是命運給予的第二次機(jī)會。然而他很快發(fā)現(xiàn)阻礙來自克瑞斯形影不離的好友——這位外貌平庸的女性與克瑞斯保持著連約會都要共同進(jìn)退的緊密關(guān)系。除非有人愿意追求克瑞斯的朋友，否則克瑞斯絕不會單獨赴約。為突破困境，奈特開始著手替克瑞斯的朋友尋找約會對象，這個看似荒誕的任務(wù)意外成為打開愛情之門的關(guān)鍵鑰匙。在多方嘗試均告失敗后，奈特通過精心策劃最終促成了克瑞斯朋友的情感歸宿，而他本人也因此獲得與心儀對象獨處的機(jī)會。