1920年代芝加哥禁酒令時期，米洛·吉布森飾演的阿爾·卡彭領導黑幫勢力崛起。影片通過其二把手"機關槍杰克"麥戈恩（肖恩·法瑞斯飾）的視角展開，講述這位前業余拳擊手因繼父遭仇殺被卡彭招攬，在幫派火并中迅速晉升為核心成員。麥戈恩策劃了1929年臭名昭著的"情人節大屠殺"，以假扮警察的方式誘殺競爭對手瘋子莫蘭領導的愛爾蘭幫七名骨干成員。隨著這場血腥行動的成功，卡彭徹底瓦解莫蘭勢力，建立起壟斷芝加哥地下產業的犯罪帝國。影片同時展現了幫派內部權力更迭與忠誠考驗，最終通過麥戈恩視角呈現黑幫世界暴力擴張的必然宿命。其他參演演員包括杰森·帕特里克、吉米-林·辛格勒等。