特倫斯·詹金斯飾演的查理是個堅信戀愛關系已經過時的花花公子，他的兩位摯友（由唐納德·法森和羅伯·萊利飾演）與其打賭，若他能與同一位女性維持一個月的穩定關系便愿輸掉賭注。查理對此嗤之以鼻，直到偶遇神秘迷人的伊娃（卡莉·霍克飾），兩人在相互吸引下達成純粹的肉體關系約定。隨著相處深入，查理逐漸發現自己的情感變化，在見證朋友唐納德與單親母親凱茜（凱茜·溫圖拉飾）發展真摯感情的同時，他開始重新審視與伊娃的關系本質。當賭局時限將至時，查理意識到自己對伊娃的依賴早已超越生理吸引，并最終選擇向其坦白真心。影片通過三位男性角色的情感軌跡，展現了現代都市中人們對愛情與承諾的認知轉變。