高中生埃里克·舒爾茨因畢業資格受阻，被迫接受輔導老師提出的特殊條件——完成她珍藏的高中時代幻想清單。這份充滿荒誕色彩的任務將埃里克卷入一系列超常規挑戰，包括潛入校園泳池夜游、組織地下午夜舞會等禁忌事項。隨著清單任務的推進，埃里克意外獲得Hudson Thames、Elizabeth Bond等同學組成的非常規團隊協助，他們通過Skyler Vallo設計的精密行動計劃和Deanna Lee Douglas提供的黑客技術支持，在Jack DePew偽裝的身份掩護下逐步突破難關。艾莉森·斯通勒飾演的圖書管理員作為關鍵知情者，多次在危機時刻提供重要線索。行動過程中暴露出輔導老師塵封的青春往事與其現實身份間的矛盾，最終在畢業典禮前夜完成最后一項"向全校公開朗讀清單"的任務時，埃里克不僅獲得畢業資格認證，更促使輔導老師直面被體制壓抑的本真自我。