1998年夏天，19歲的卷發少女樸世莉（申銀秀飾）暗戀校草鄭厚英（孔明飾），卻始終不敢表白。轉學生黃泰勇（車禹閔飾）察覺她的心意后，主動提出以"戀愛軍師"身份協助追求。在黃泰勇精心策劃的告白計劃中，三人逐漸建立起微妙羈絆。隨著相處加深，樸世莉開始發現看似完美的鄭厚英隱藏的性格缺陷，而黃泰勇在助攻過程中流露出的溫柔與智慧令她內心動搖。當最后一次告白計劃因意外曝光而失敗時，樸世莉終于意識到自己早已在朝夕相處間愛上了始終陪伴左右的軍師。成年后的黃泰勇（孔劉飾）與樸世莉（鄭裕美飾）在多年后重逢，兩人在舊校舍前完成了當年未盡的告白。