一個土生土長的28歲港男阿厚(岑珈其飾)，不高大不俊朗，性格內向寡言的暖男。小康家庭出身早年喪母，中學就讀圣言中學，中大主修電腦科學后從事IT行業。二十八載人生僅有一段短暫戀情的阿厚，意外迎來特殊桃花年——先后邂逅五位背景各異的女孩(余香凝、陳漢娜、梁雍婷、蘇麗珊、張紋嘉飾)。她們雖性格外貌迥異，卻共同居住在交通極度不便的偏遠社區，需穿越多重地理障礙方能抵達。隨著四季輪轉，阿厚在與五位居住于"山旮旯天腳底"的女性展開的情感歷程中，逐漸突破自我封閉狀態。盡管最終未能與任何一位女孩修成正果，但通過這一系列特殊情感際遇，逐步建立起對人際關系與自我認知的全新理解。